在《亮剑》里，楚云飞与李云龙二人在联合抗战时就开始互怼，例如钱伯钧叛逃案，李云龙上来就抢了358团一个营的武器辎重，再到后来的大孤镇抢地盘事件，楚云飞闷不吭声的就往大孤镇里放了两个营，一下子让李云龙是如鲠在喉。这样的关系一直持续到抗战结束以后，因为和谈的失败，这二人又是在战场中打了起来，并且从中原战场一直打到了淮海战场，并且投入的兵力是一次比一次更大。

在到了内战的中期，因为双方都投入了大量的兵员，所以楚云飞跟李云龙的数次交火，都是上万人的战斗。就说赵庄阵地战，楚云飞将整个89师全部都拉上了战场，而作为防守方的李云龙，也是将自己的2师全部压了上去。就最后的战果来看，李云龙这边的伤亡虽然要大上一些，但是楚云飞想要拿下赵庄这个计划却是流产了，所以此次的获胜方依然是李云龙。

除了这一场大规模的战役之外，楚云飞在整个内战时期，几乎没有一场大的胜利。不过这也不能怪楚云飞不行，因为从整个局势来说，国军号称80万的精锐部队，能够打胜仗的也几乎是没有，最终还是被华野与中野给吃掉了。既然80万精锐都完蛋了，那楚云飞的队伍一定也是没了。虽然总是打败仗，而且还把部队给整没了，但是在战后，楚云飞并没有被送上军事法庭，更没有受到撤职处分，反而还升了官发了财。那么有网友肯定会纳闷了，89师一共一万余人，就这样打没了，楚云飞为何还能升官发财呢？答案并不复杂。

首先，刚刚说到了一点，那就是整个国军部队全部都被消灭，那他楚云飞也仅仅是一个师的人马而已，简直就是九牛一毛。而且89师所有的作战计划并不是出自楚云飞之手，充其量他只是一个执行者，他的后面可是有邱清泉这个长官的。所以89师的覆灭，虽然楚云飞有一定的责任，但是要想更深层次的追究责任，相信他邱长官要负更大的责任。

其次，楚云飞虽然老是吃败仗，不过他对党国的忠诚，是很多将领不能与之相比的。从这一点上来说，楚云飞身上有一股正直的军人骨气，而老蒋在用人的时候，虽然也看重将领的军事才能，但是最为看重的是，这个人到底是不是忠于他。众所周知，老蒋是个疑心特别重的人，如果他对一个人有了疑心，就算那个人再有天大的本事，老蒋照样也不会重用他。

最后，这也是非常尴尬的一点，那就是无人可用。就在内战的中后期，国军的80万部队几乎被吃光，很多黄埔系出身的将领大多是战死在了沙场，还有的就是被俘，甚至还有不少战场起义的等等。此时老蒋手中能够放心任用的人已经很少了，因为没有人可以用，所以楚云飞这个黄埔生自然可以升官了。不过这个晋升的理由实在有些尴尬，毕竟有些名不正言不顺啊。